Органические соединения, называемые карбоновыми кислотами, - класс органических соединений, в составе молекул которых содержатся карбоксильные группы, -COOH, одна или несколько. Лёгкое отщепление протона карбоксильной группы обуславливает кислые свойства таких соединений.

Номенклатура и строение органических соединений

Название в номенклатуре ИЮПАК строится из названия углеводорода, соответствующего углеродной цепочке, содержащей функциональную группу, с окончанием «овая » и добавлением слова «кислота ». Атом углерода в составе карбоксильной группы считается первым в углеводородной цепочке. Например, для формулы СН3-СН2-COOH название вещества - пропановая кислота, а СН3-С(СН3)-СООН - 2-метилпропановая, CH3CH2CH2COOH - бутановая.

Рациональная номенклатура к названию углеводорода требует добавления окончания «карбоновая » и слова «кислота », причём атом углерода карбоксила в нумерацию не включается. Например, этилкарбоновая кислота - СН3-СН2-СООН.

У многих веществ гомологического ряда кислот есть тривиальные названия . Например, уксусная (СН3-СООН), муравьиная (НСООН), валериановая (С4Н8-СООН), маргариновая (С16Н33-СООН) и многие другие.

Функциональная группа COOH состоит из карбонила - CO и гидроксила - OH, тем не менее свойства кислот отличаются от свойств альдегидов и спиртов, содержащих в своём составе эти группы.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот^ R-COOH, где R - углеводородный радикал.

Классификация карбоновых кислот

Молекулы, содержащие одну функциональную группу, будут называться одноосновными (монокарбоновыми), содержащие две и более - ди- и многоосновными (соответственно ди- и поликарбоновыми).

В зависимости от того, с каким радикалом связан карбоксил, кислоты разделяют на следующие:

• ареновые;
• алифатические;
• алициклические;
• гетероциклические.

По насыщенности углеводородного радикала разделяют насыщенные (предельные, алкановые) и ненасыщенные (непредельные).

При других функциональных группах кислоты будут называться гетерофункциональными, например, аминокислоты, нитрокислоты и т. д.

Качественные реакции

Самые основные качественные реакции органической химии:

• окраска индикатора - красное окрашивание лакмуса;
• реакция с карбонатами или гидрокарбонатами, например, с содой - выделение СО2;
• реакция этерификации - характерный запах продукта реакции (эфира).

Физические свойства

С увеличением массы молекулы уменьшается плотность и растворимость в воде , температура кипения же, напротив, увеличивается. Так, низшие, например, уксусная и муравьиная кислоты являются растворимыми в воде жидкостями, а высшие карбоновые кислоты, такие как пеларгоновая, стеариновая, пальмитиновая и другие - твёрдые вещества, которые в воде не растворяются.

Молекулы монокарбоновых кислот образуют довольно прочные водородные связи. В твёрдом и жидком состояниях они находятся в виде циклических димеров, а в водных растворах - в виде линейных.

Интересная закономерность наблюдается в изменении температур плавления кислот нормального строения. Кислоты, количество атомов углерода в радикале, которых чётное, кипят при более высоких температурах, чем имеющие нечётное. Объясняется это симметричностью строения молекул с чётным количеством углеродных атомов и, как следствие, более сильным взаимодействием между молекулами, а значит большей прочностью кристаллической решётки вещества. Молекулы же нечётного ряда взаимодействуют слабее, соответственно, разрушить их взаимодействие при нагревании проще.

Химические свойства

Таблица основных свойств карбоновых кислот .

Карбоновые считаются слабыми кислотами . При этом монокарбоновые слабее ди- и трикарбоновых кислот. Заместители, являющиеся донорами электронов, ослабляют кислотные свойства, а электроноакцепторные заместители их усиливают, как и кратные связи. Чем дальше заместитель от карбоксильной группы, тем слабее его влияние.

К важным свойствам таких производных, как соли относится реакция получения кетонов методом пиролиза. Кальциевые, ториевые или бариевые соли при нагревании до температуры около 300 °С превращаются в кетоны.

Способы получения

В лаборатории можно получить:

Промышленные способы синтеза основаны на окислении углеводородов с длинными углеводородными цепями. Процесс многоступенчатый с множеством побочных продуктов.

Окисление алкенов: 2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O.

Окисление алкенов: CH2=CH2 + O2 → CH3COOHСH3-CH=CH2 + 4[O] → CH3COOH + HCOOH.

Некоторые кислоты (такие как муравьиная, масляная, уксусная, валериановая и прочие) получаются специфическими способами с использованием природных ингредиентов (жиров, эфирных масел, восков).

Применяют кислоты в химической промышленности в качестве исходных соединений для органического синтеза, например, галогенкислот, кетонов, виниловых эфиров.

Области применения муравьиной кислоты основаны на её бактерицидных свойствах. Она применяется в качестве антисептика, в пищевой промышленности, а так же сельском хозяйстве как консервант.

В пищевой, химической, фармацевтической промышленности, а также в домашнем хозяйстве активно применяется уксусная.

Масляная кислота в химической промышленности используется в качестве вещества, из которого производят ароматизаторы, пластификаторы, с её помощью экстрагируют щелочно-земельные металлы.

Щавелевая может применяться в качестве реагента в аналитической химии органических веществ, в металлургической промышленности, для приготовления чернил.

Стеариновая C17H35COOH, пальмитиновая C15H31COOH используются как компонент косметических средств, в качестве смазочного материала при обработке металлов. Их натриевая соль является поверхностно активным веществом.

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп.

Число карбоксильных групп характеризует основность кислоты.

В зависимости от количества карбоксильных групп карбоновые кислоты подразделяются на одноосновные карбоновые кислоты (содержат одну карбоксильную группу), двухосновные (содержат две карбоксильные группы) и многоосновные кислоты.

В зависимости от вида радикала, связанного с карбоксильной группой, карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные и ароматические. Предельные и непредельные кислоты объединяют под общим названием кислоты алифатического или жирного ряда.

1. Одноосновные карбоновые кислоты

1.1 Гомологический ряд и номенклатура

Гомо­логический ряд одноосновных предельных карбоновых кислот (иногда их называют жирными кислотами) начинается с муравьиной кислоты

Формула гомологического ряда

Номенклатура ИЮПАК разрешает сохранять для многих кислот их тривиальные названия, которые обычно указывают на природный источник, из которого была выделена та или иная кислота, например, муравьиная, уксусная, масляная, валериановая и т.д.

Для более сложных случаев названия кислот производят от названия уг­леводородов с тем же числом атомов углерода, что и в молеку­ле кислоты, с добавлением окончания -овая и слова кислота. Муравьиная кислота Н-СООН называется метановой кисло­той, уксусная кислота СН 3 -СООН - этановой кислотой и т. д.

Таким образом, кислоты рассматриваются как производные углеводородов, одно звено которых превращено в карбоксил:

При составлении названий кислот с разветвленной цепью по рациональной номенклатуре их рассматривают как производные уксусной кислоты, в молекуле которой атомы водорода замещены радикалами, например, триметилуксусная кислота (СН 3) 3 С – СООН.

1.2 Физические свойства карбоновых кислот

Только с чисто формальных позиций можно рассматривать карбоксильную группу как комбинацию карбонильной и гидроксильной функций. Фактически их взаимное влияние друг на друга таково, что полностью изменяет их свойства.

Обычная для карбонила поляризация двойной связи С=0 сильно возрастает за счет дополнительного стягивания свобод­ной электронной пары с соседнего атома кислорода гидроксильной группы:

Следствием этого является значительное ослабление связи О-Н в гидроксиле и легкость отщепления атома водорода от него в виде протона (Н +). Появление пониженной электронной плотности (δ+) на центральном углеродном атоме карбоксила приводит также к стягиванию σ-электронов соседней связи С-С к карбоксильной группе и появлению (как у альдегидов и кетонов) пониженной электронной плотности (δ +) на α-углеродном атоме кислоты.

Все карбоновые кислоты обладают кислой реакцией (обна­руживается индикаторами) и образуют соли с гидроксидами, оксидами и карбонатами металлов и с активными метал­лами:

Карбоновые кислоты в большинстве случаев в водном растворе диссоциированы лишь в малой степени и являются слабыми кислотами, значительно уступая таким кислотам, как соляная, азотная и серная. Так, при растворении одного моля в 16 л воды степень диссоциации муравьиной кислоты равна 0,06, уксусной кислоты - 0,0167, в то время как соля­ная кислота при таком разбавлении диссоциирована почти полностью.

Для большинства одноосновных карбоновых кислот рК а = 4,8, только муравьиная кислота имеет меньшую величи­ну рК а (около 3,7), что объясняется отсутствием электронодонорного эффекта алкильных групп.

В безводных минеральных кислотах карбоновые кислоты протонируются по кислороду с образованием карбкатионов:

Сдвиг электронной плотности в молекуле недиссоцииро­ванной карбоновой кислоты, о котором говорилось выше, по­нижает электронную плотность на гидроксильном атоме кис­лорода и повышает ее на карбонильном. Этот сдвиг еще боль­ше увеличивается в анионе кислоты:

Результатом сдвига является полное выравнивание заря­дов в анионе, который фактически существует в форме А - резонанс карбоксилат-аниона.

Первые четыре представителя ряда карбоновых кислот - подвижные жидкости, смешивающиеся с водой во всех отно­шениях. Кислоты, в молекуле которых содержится от пяти до девяти атомов углерода (а также изомасляная кислота), - маслянистые жидкости, растворимость их в воде невелика.

Высшие кислоты (от С 10) - твердые тела, практически не­растворимы в воде, при перегонке в обычных условиях они разлагаются.

Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты имеют ост­рый запах; средние члены ряда обладают неприятным запа­хом, высшие кислоты запаха не имеют.

На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования во­дородных связей. Кислоты образуют прочные водород­ные связи, так как связи О-Н в них сильно поляризованы. Кроме того, карбоновые кислоты спо­собны образовывать водородные связи с участием атома кисло­рода карбонильного диполя, обладающего значительной электроотрицательностью. Действительно, в твердом и жидком со­стоянии карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров:

Такие димерные структуры сохраняются в некоторой степе­ни даже в газообразном состоянии и в разбавленных растворах в неполярных растворителях.

Карбоновые кислоты сегодня используют во многих отраслях производства. Из них делают различные типы пластика и волокон, лекарства и моющие средства, их используют в качестве консервантов в пищевой и косметической промышленностях. Этот перечень можно продолжать очень долго. Однако и в природе органические кислоты встречаются повсеместно: в растениях, грибах, насекомых, животных, а также в продуктах их жизнедеятельности. Именно поэтому важно понимать, с чем имеешь дело, когда сталкиваешься с названием одной из них.

Карбоновыми кислотами являются органические соединения, в составе которых имеется хотя бы одна группа атомов -СООН, называемая карбоксильной. Номенклатура карбоновых кислот не кажется такой уж сложной, если имеешь представление о многообразии веществ этого класса и понимаешь принципы составления названий любых органических веществ.

Функциональная группа

Особенность карбоксильной группы заключается в том, что ее свойства почти не зависят от особенностей строения углеродного скелета молекулы кислоты, а также от наличия или отсутствия в группе заместителей.

Ее можно рассматривать как сложную группу, состоящую из двух простых: карбонила >С=О и гидроксила -ОН, влияющих друг на друга. Электронная плотность при этом смещается в сторону карбонильного кислорода и вызывает дополнительную поляризацию связи О-Н в гидроксогруппе. Вследствие этого на кислороде карбонила образуется избыточный отрицательный, а на водороде гидроксила - положительный заряды. Это приводит к появлению водородных связей между соседними молекулами кислот, а также возникновению димеров и ассоциатов. Именно этим объясняют их завышенные температуры кипения.

Классификация органических кислот

Прежде чем начинать разбираться в особенностях номенклатуры соединений этого класса, нужно сформировать представление о том, какими они бывают.

По типу углеводородного скелета:

• предельные - атомы С в молекуле кислоты связаны простыми одинарными связями;
• непредельные - в углеводородной цепи имеются С=С или С≡С;
• ароматические - в составе молекулы карбоновой кислоты имеется бензольное кольцо.

По числу групп -СООН:

• одноосновные - содержат одну группу;
• двухосновные - две;
• многоосновные - три и более группы -СООН.

Изомерия

Изомерия и номенклатура карбоновых кислот тесно связаны. Ведь у соединений с одинаковым составом, но имеющим различное строение, и названия будут отличаться. Для большинства карбоновых кислот типична структурная изомерия. Так, составу С 5 Η 10 О 2 соответствуют кислоты:

• пентановая СΗ 3 ―СΗ 2 ― СΗ 2 ―СΗ 2 ―СООΗ;
• 2-метилбутановая СΗ 3 ―СΗ 2 ―СΗ(СΗ 3)―СООΗ.

Если в молекулах имеются С=С или С≡С, то для них возможна изомерия положения. Например, 3-бутеновая и 2-бутеновая кислоты: СΗ 2 =СΗ―СΗ 2 ―СООΗ и СΗ 3 ―СΗ=СΗ―СООΗ.

Межклассовая изомерия также возможна. Карбоновым кислотам изомерны непредельные двухатомные спирты, гидроксикарбонильные соединения и сложные эфиры. Например, пентановой кислоте С 3 Н 9 -СООН соответствует несколько сложных эфиров:

• С 2 Η 5 ―СО―О―С 2 Η 5 ;
• СΗ 3 ―СО―О―С 3 Η 7 .

Кроме того, для молекул органических кислот характерна пространственная изомерия.

Тривиальная номенклатура

Самой первой номенклатурой карбоновых кислот была именно тривиальная. Названия, которые давались соединениям, никак не отображали особенностей строения молекулы, зато давали представление о том, где вещества содержатся или используются:

• муравьиная (НСООН) содержится в муравьях и вызывает жжение при их укусе;
• уксусная (СΗ 3 СООΗ) образуется в процессе превращения вина в уксус;
• масляная (С 3 Η 7 СООΗ) появляется в сливочном масле, когда оно становится прогорклым, и обуславливает его специфический запах;
• капроновая (С 5 Η 11 СООН) содержится в козьем молоке (от латинского caper - коза);
• яблочную (С 4 Н 6 О 5) назвали в соответствии с фруктом, в котором ее обнаружили;
• лимонная (С 6 Н 8 О 7) содержится в большом количестве в лимонах и других цитрусовых;
• винная (С 4 Н 6 О 6) образуется в скисшем соке большинства фруктов;
• салициловая (С 6 Η 4 (ОΗ)СООΗ) впервые получена из коры ивы (от латинского salix - ива).

И сегодня чаще всего употребляются названия, соответствующие именно тривиальной номенклатуре карбоновых кислот. Для молекул с более сложной структурой к тривиальному названию добавляют наименование заместителей.

Если в конце цепи имеется разветвление в виде метильной группы -СН 3 , то к названию кислоты добавляют приставку изо-: изовалериановая, изомасляная и др.

Если разветвления имеются в другой части углеродной цепи, то расположение присоединенной группы обозначают соответствующими прописными буквами греческого алфавита:

θ С― η С― ζ С― ε С― δ С― γ С― β С― α С―СООН

Пример. Назовите соединение СΗ 3 ―СΗ 2 ―СΗ(С 2 Η 5)―СΗ 2 ―СООΗ по тривиальной номенклатуре.

1. Последовательно обозначаются атомы С в главной цепи: δ СΗ 3 ― γ СΗ 2 ― β СΗ(С 2 Η 5)― α СН 2 ―СООН.
2. Записываются названия заместителей и буквами указывается их положение: β-этил.
3. Записывается тривиальное название органической кислоты, соответствующее главной цепи, в данном случае валериановая: β-этилвалериановая кислота.

Номенклатура ИЮПАК

По систематической номенклатуре карбоновые кислоты называют, используя следующие правила:

1. Выбирают главную углеводородную цепь, обязательно включающую карбоксильную группу. Как правило, она бывает самой длинной и включает максимально возможное число заместителей, функциональных групп, С=С и С≡С при их наличии.
2. Атомам С в главной цепочке присваивают последовательно номера, начиная с углерода в группе -СООН: 4 С- 3 С- 2 С- 1 СООН.
3. Название начинают составлять с перечисления заместителей в алфавитном порядке. Для этого цифрой отмечают положение заместителя (с каким атомом С из главной цепи он соединен) и через дефис записывают его название. Если содержится несколько однотипных заместителей, то их расположение указывают цифрами через запятую, а к названию приписывают умножающую приставку ди, три, тетра и т. д. Умножающая приставка на алфавитный порядок не влияет.
4. Длину цепи отражают названием соответствующего углеводорода (бутан, гексан, октан).
5. На присутствие карбоксильной функциональной группы -СООН указывают добавлением в конце записи -овая кислота.

5 СΗ 3 - 4 СΗ 2 - 3 СΗ(С 2 Η 5)- 2 СΗ 2 - 1 СООΗ 3-этилпентановая кислота

4 СН 3 - 3 СН(СН 3)- 2 С(СН 3) 2 - 1 СООН 2,2,3-триметилбутановая кислота

Пример: Назовите по систематической номенклатуре карбоновую кислоту СΗ 3 -СΗ(СΗ 3)―СН(С 2 Η 5)―СН 2 ―СООН.

1. Нумеруются атомы С в главной цепи: 5 СΗ 3 - 4 СΗ(СΗ 3)- 3 СΗ(С 2 Η 5)- 2 СΗ 2 - 1 СООН.
2. Записываются названия заместителей, и цифрами указываются их положения: 4-метил-3-этил.
3. Записывается название отвечающего главной цепи углеводорода. Пять атомов углерода - пентан: 4-метил-3-этилпентан.
4. Указывая на наличие -СООН, записывают -овая кислота: 4-метил-3-этилпентановая кислота.

Рациональная номенклатура

По правилам рациональной номенклатуры названия образуют из радикала, а точнее, соответствующего ему углеводорода, связанного с карбоксильной группой и словосочетания "карбоновая кислота":

• СΗ 3 -СООΗ метанкарбоновая кислота;
• С 3 Η 7 СООΗ пропанкарбоновая кислота;
• С 5 Η 11 СООΗ пентанкарбоновая кислота.

Иногда за основу названия берут уксусную кислоту и указывают присоединенные к ней радикалы:

• СΗ 3 ―СН 2 ―СООН метилуксусная кислота;
• СΗ 3 ―СΗ 2 ―СΗ(СΗ 3)―СООΗ метилэтилуксусная.

Однако называть соединения со сложными разветвленными молекулами бывает проблематично. Поэтому карбоновых кислот применяется редко.

Непредельные и ароматические карбоновые кислоты

За основу номенклатуры непредельных карбоновых кислот берут соответствующий алкен, алкин или диен и добавляют окончание -овая кислота. Нумерацию углерода в главной цепочке начинают с карбоксильной группы, а положение кратной связи записывают соответствующей цифрой:

• СΗ 2 =СΗ―СΗ 2 ―СООΗ 3-бутеновая кислота;
• СН 3 ―С≡С―СООН 2-бутиновая кислота.

Ароматические кислоты чаще всего называют производными бензойной кислоты. Например, м-метилбензойная кислота, п-бромбензойная кислота. Согласно наличие бензольного кольца отражают приставкой "фенил-".

Многоосновные карбоновые кислоты

От номенклатуры одноосновных карбоновых кислот составление с двумя и более группами -СООН отличается незначительно. В основе названия двухосновных кислот также стоит соответствующий углеводород, но перед окончанием -овая кислота записывается умножающая приставка ди. Например,

• СООН―СН 2 ―СН 2 ―СООН бутандиовая кислота;
• СООН―СН(СН 3)―СООН 2-метилпропандиовая кислота.

Если в молекуле содержится больше двух карбоксильных групп, то они уже обозначаются приставкой " карбокси-":

НООС-СН(СООН)-СООН 2-карбоксипропандиовая кислота.

Кислотные остатки и сложные эфиры

Эфиров различных карбоновых кислот в природе очень много. Это и жиры, и воски, и душистые вещества фруктов и цветов. Все они содержат сложноэфирную функциональную группу -СОО-. Существует два подхода к номенклатуре сложных эфиров карбоновых кислот.

В первом случае сначала записывают название радикала, занявшего место водорода в карбоксильной группе, а затем название кислотного остатка:

• СН 3 ―СОО―С 2 Η 5 этилацетат;
• НСОО―СН 3 метилформиат.

Во втором случае к названию радикала добавляют -овый эфир и записывают тривиальное наименование кислоты в родительном падеже:

• С 3 Н 5 ―СОО―СΗ 3 метиловый эфир масляной кислоты;
• СΗ 3 ―СОО―С 2 Η 5 этиловый эфир уксусной кислоты.

Названия карбоновых кислот и их остатков

Для того чтобы назвать любую органическую кислоту по правилам ИЮПАК, нужно знать всего несколько правил. Они уже рассматривались выше. Однако тривиальные названия кислот и наименования их остатков приходится заучивать или пользоваться шпаргалкой.

Подводя итог, можно отметить, что строение, изомерия, номенклатура карбоновых кислот рассмотрены выше довольно подробно. И после внимательного изучения материала не должно остаться вопросов о том, как правильно назвать ту или иную органическую кислоту. И напротив, услышав или прочитав на этикетке научное название вещества, можно сопоставить его с тривиальным и сделать для себя вывод о его вредности или безопасности.

Органические соединения с карбоксильной группой CООH часто встречаются в природе и быту. Без их производных мы не может выжить, а без всем известного уксуса не представляем себе жизни. Без них невозможно получить многих веществ, к которым мы привыкли в быту. Какие химические свойства карбоновых кислот, какие их виды существуют в природе, как их получить, где они применяются и с какими веществами реагируют, рассмотрим в этой статье.

Все они имеют кислые свойства, потому что эта группа легко отщепляет протон. Вещества содержат углеводородный радикал. По нему и называется соединение: например - CH 3 – CH 2 – COOH - пропановая. Формула карбоновых кислот - R – СООН, где R - это углеводородный радикал.

Общая формула

В зависимости от углеводородного радикала, который связывается с карбоксильной группой, существует такая классификация этих веществ:

• Ароматические. Они имеют ароматический радикал, простейшая из них - бензойная.
• Алифатические (все соединения, не содержащие ароматической группы), в том числе ациклические (с открытой цепью) и замкнутые. Существуют предельные карбоновые кислоты (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные, имеющие двойные и тройные связи). К ним относят уксусную, капроновую и др.
• Алициклические содержат замкнутые кольца атомов углерода с разной степенью насыщенности.
• Гетероциклические. В них наряду с углеродом входят атомы других элементов.

Существует классификация карбоновых кислот по количеству атомов углерода: одноосновные, двухосновные и многоосновные.

Названия

Все названия соединений с карбоксильной группой образуются по наименованию углеводорода, например:

• метановая (от углеводорода метана СН 4 образовалась кислота НСООН - метановая);
• этановая - СН 3 COOH;
• пропановая - С 2 Н 5 COOH;
• ​2-этилбутановая - CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 СOOH.

Но некоторые кислотные соединения имеют исторические, то есть тривиальные названия:

• муравьиная - HCOOH;
• уксусная - CH 3 COOH;
• пропионовая - C 2 H 5 СООН;
• масляная - С 3 Н 7 СOOH;
• капроновая - С 6 Н 13 COOH;
• стеариновая - С 17 Н 35 СOOH;
• CH 2 =CH — CОOH - акриловая;
• СH 3 - (CH 2) 7 - CH=CН - (CH 2)7 - COOН - олеиновая;
• HООC - CООH - щавелевая.

Необходимо помнить, что такоеназвание употребляется наряду с основным.

Названия

Физические свойства

При знакомстве с классом карбоновые кислоты физические свойстваэтих веществ очень важны.

1. Одноосновные кислоты имеют намного более высокую температуру плавления и кипения, чем у соответствующих углеводородов и спиртов. Так, температура плавления НСООН немногим выше 8 градусов, а кипения - более 100 градусов. Разветвленные изомеры имеют температуру плавления ниже.
2. Хорошая растворимость в воде. С увеличением числа атомов углерода этот показатель снижается: так, в 100 г воды растворяется всего лишь 15 мг С 9 Н 19 СООН. Все кислотные соединения с углеродным числом более 10 практически не растворяются в воде.
3. Низшие соединения являют собой подвижные легкие жидкости с резким запахом; бутановая (масляная) кислота имеет запах горького масла.
4. Вещества из рассматриваемого класса с количеством атомов С от 4 до 9 - маслянистые.
5. Соединения с большим количеством атомов С - твердые.

Применяя карбоновые кислоты, физические свойстваих нужно учитывать в работе.

Физические свойства

Химические свойства

Химические свойства карбоновых кислот такие же, что и у неорганических;

1. Диссоциация в воде. Образуется ион водорода и карбоксилат ион. Наиболее сильной является метановая. Другие соединения имеют среднюю силу. Она уменьшается по мере роста атомов С.
2. Реакция с металлами: 2НСООН + → ()2 + 2.
3. Реакция с щелочами: → 3 + 2.
4. Реакция с основным оксидом: 2НСООН +СаО → ()2 + 2.
5. Реакция с солями слабых кислот: 2СН 3 СН + 23 → 23 + 23. В этом случае образуется натрия ацетат, а 23 выпадает в осадок.
6. Реакция с аммиаком: С 2 Н 5 СООН + 3 → 254. В этом случае образуется пропионат аммония.
7. Взаимодействие со спиртами: СН 3 СН + С 2 Н 5 ОН → СН 3 СС 2 Н 5 + Н 2 О.
8. Вступают в реакции с галогенами с синтезом хлопроизводных карбоновой кислоты и хлористого водорода. Эта реакция происходит вместе с катализатором - красного фосфора. При окислении хлором НСООН разлагается до углекислого газа и хлористого водорода.
9. При воздействии чистого кислорода уксус окисляется до углекислого газа и воды.

Полезное видео: карбоновые кислоты - строение, номенклатура, изомерия

Нахождение в природе

Все рассматриваемые вещества содержатся в природе. Организмы живых существ постоянно контактируют с кислотными соединениями..

Предельные карбоновые кислотыможно обнаружить в таком виде:

1. Муравьиная находится в крапиве, яде пчел, выделениях муравья.
2. Уксусная образуется во время уксусно-кислого брожения.
3. Валериановая находится в корнях валерианы.
4. Капроновая содержится в молоке коз.
5. Миристиновая содержится в приятно пахнущих частях мускатного ореха.
6. Пальмитиновая в значительном количестве содержится в пальмовом масле.
7. Стеариновая - основа свиного сала. Относится к очень важным жирным кислотным соединениям.
8. Церотиновая имеет большое количество атомов С и есть в восках.

Интересно! Кислый вкус испортившегося вина объясняется как раз наличием в нем уксуса. А неприятный запах испорченного масла объясняется тем, что в нем в большом количестве находится неприятно пахнущая С 3 Н 7 СООН.

В природе также распространены и двухосновные карбоновые кислотные соединения:

1. Кислый вкус щавеля и ревеня объясняется нахождением в нем щавлевой кислоты. Она образуется при разложении некоторых аминокислот. В человеческом организме при некоторых обменных заболеваниях может образовываться нерастворимая кальциевая соль этого вещества.
2. При прокаливании янтаря образуется янтарная кислота.
3. Малоновая содержится в яблоках.
4. Глутаровая содержится в клейковине злаковых. Отсюда она получила свое название.

Названий очень много, и по мере развития науки их количество увеличивается.

Интересно ! Гидроксикислоты синтезируются при молочнокислом сбраживании углеводов. Привычное всем скисание молока с образованием простокваши и кефира - это не что иное, как естественный синтез молочной кислоты. Тот же процесс происходит при естественном брожении вина или пива.

Нахождение в природе

Как получить

Получение рассматриваемых веществ в промышленности имеет много способов.

Рассмотрим некоторые их них:

1. Выделение из природных материалов - жиров, масел и восков.
2. Окисление насыщенных углеводородов. П роисходит при повышенной температуре, например: 2СН 4 + 3О 2 → 2 + 22.
3. Окисление углеводородов с двойной связью, например = + О 2 - СН 3 СОО.
4. Бензойную можно получить таким путем: 565-CH 3 + 6КМnO4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 — + 3К 2 SO 4 + 6МnSO 4 + 14H2O.
5. Муравьиную можно синтезировать с помощью таких реакций: CO + NаOH → НCOON и HCООNа + H 2 SO 4 → HCOOH + .

В условиях лаборатории рассматриваемые соединения можно получить с помощью таких реакций:

1. Применение солей: R – COONa + HCl → R – COOH + NaCl.
2. Растворение соответствующих ангидридов в воде: (R – CO)2O + H 2 O → 2 R – COOH. Так можно получить, например, карбоновую кислоту С 2 Н 5 ССОН.
3. Окисление альдегидов: R – COH + [O] → R – COOH.
4. Окисление спиртов: R – CH 2 – OH + 2[O] → R – COOH + H 2 O.
5. С применением цианида: СH 3 – Вr + Na – C≡N → CH 3 – CN + NaВr .

Во всех случаях символ R означает любой углеводородный радикал.

Применение органических соединений

Применение карбоновых кислотшироко распространено в промышленности и быту. Так, НСООН обладает выраженными антибактериальными свойствами. Применяется для изготовления клеев, лаков, красителей. Сложные эфиры вещества - это растворители для пахнущих веществ.

Интересно! НСООН применяется в пищевой промышленности как пищевая добавка с кодом Е236. Добавка содержится как консервант в кондитерских и консервированных, некоторых молочных продуктах. Без нее невозможно нормально продезинфицировать пивные и винные бочки.

Известный всем муравьиный спирт применяется в медицине в качестве противовоспалительного, болеутоляющего средства. Рефлекторно действует как раздражитель. НСООН используется для повышения срока хранения сена, силоса, потому что это вещество замедляет процесс гниения и распада органических веществ.

Уксус находит широкое применение не только как добавка к пище и для приготовления консервов. С ее помощью можно легко синтезировать лаки, красители для тканей. Огромные количества СН 3 СООН расходуются для выработки широко используемого ацетатного волокна, пластмассы, кинопленки, устойчивой к воспламенению и возгоранию, ядов, органического стекла. Ацетаты широко используются в сельском хозяйстве как эффективные ядохимикаты.

Несмотря на отвратительный запах прогорклого масла, С 3 Н7СООН используется для терапии патологий пищеварительного тракта. Она регулирует кишечную перистальтику, способствует развитию полезных бактерий. Сложные эфиры этого вещества имеют приятный запах, а поэтому они применяются в качестве основы для парфюмерной композиции.

Стеарин и пальмитин используют в процессе реакций с глицерином и образует мыло. Косметические вещества быстро впитываются и не вызывают аллергии. В химии применяют одноосновные карбоновые кислоты с более высоким углеродным числом.

Щавелевая применяется почти во всех отраслях промышленности благодаря ее уникальным свойствам.

Полезное видео: карбоновые кислоты и их соли

Вывод

Вещества с карбоксильной группой широко распространены в природе. Благодаря своим свойствам они широко применяются в быту и в промышленности. Количество этих соединение все время возрастает по мере развития химической науки.

Карбонильные соединения. Строение ихимические свойства карбоновых кислот. Липиды.

Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Номенклатура.

Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон. Что общего между ними. Даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые. А вот обусловлен кислый вкус плодов и листьев многих растений различными карбоновыми кислотами, в состав которых входит одна или несколько карбоксильных групп - СООН.

Название кислот "карбоновые" происходит от латинского названия угольной кислоты acidum carbonicum, которая была первой изученной в истории химии углеродсодержащей кислотой. Их часто называют жирными кислотами, так как высшие гомологи впервые были получены из природных жиров.

Карбоновые кислоты можно рассматривать как производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько функциональных карбоксильных групп:

Термин "карбоксильная" является составным, образовавшимся в соответствии с названиями двух групп: и гидроксил -ОН, входящих в состав карбоксильной группы.

Классификация карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты в зависимости от природы радикала делятся на

предельные,

непредельные,

ациклические,

циклические.

По числу карбоксильных групп различают

одноосновные (с одной группой -СООН)

многоосновные (содержат две и более групп -СООН).

Алкановые кислоты - производные предельных углеводородов, содержащие одну функциональную карбоксильную группу. Их общая формула R - COOH, где R - радикал алкана. Гомологический ряд простейших низкомолекулярных кислот:

Изомерия, номенклатура .

Изомерия предельных кислот, так же как и предельных углеводородов, определяется изомерией радикала. Простейшие три кислоты с одним, двумя и тремя атомами углерода в молекуле изомеров не имеют. Изомерия кислот начинается с четвертого члена гомологического ряда. Так, масляная кислота C 3 H 7 - COOH имеет два изомера, валериановая кислота C 4 H 9 - COOH - четыре изомера.

Наиболее распространенными являются тривиальные названия кислот. Многие из них связаны с наименованием продуктов, из которых они первоначально были выделены или в которых были обнаружены. Например, муравьиную кислоту получили из муравьев, уксусную - из уксуса, масляную - из прогоршего масла.

По номенклатуре ИЮПАК к названию предельного углеводорода, соответствующего главной углеродной цепи, включая углерод карбоксила добавляется окончание -овая кислота . Так, например, муравьиная кислота - метановая кислота, уксусная - этановая, пропионовая - пропановая и т. д. Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают от карбоксильной группы.

Остаток молекулы карбоной кислоты, образованный отнятием гидроксильной группы от карбоксила, имеющей строение, называется кислотным остатком или ацилом (от лат. acidum - кислота). Ацил муравьиной кислоты (лат. acidum formicum) называется формил , уксусной (acidum aceticum) - ацетил .

Физические и химические свойства .

Физические свойства.

Первые три кислоты гомологического ряда (муравьиная, уксусная, пропионовая) - жидкости, хорошо растворимые в воде. Следующие представители - маслянистые жидкости, слабо растворимые в воде. Кислоты, начиная с каприновой С 9 Н 19 СООН, - твердые вещества, нерастворимые в воде, но растворимые в спирте, эфире.

Все жидкие кислоты отличаются своеобразным запахами.

Высокомолекулярные твердые кислоты запаха не имеют. С увеличением молекулярной массы кислот повышается их температура кипения и уменьшается плотность.

Химические свойства.

Диссоциация кислот:

Степень диссоциации карбоновых кислот различна. Самой сильной кислотой является муравьиная, в которой карбоксил не связан с радикалом. Степень диссоциации органических кислот по сравнению с неорганическими значительно меньшая. Поэтому они являются слабыми кислотами. Органические кислоты, так же как и неорганические, дают характерные реакции на индикаторы.

Образование солей .

При взаимодействии с активными металлами (а), оксидами металлов (б), основаниями (в) водород карбоксильной группы кислоты замещается на металл и образуются соли:

Образование галогенагидридов кислот .

При замещении гидроксила карбоксильной группы кислот галогеном образуются производные кислот - галогенагидриды:

Образование ангидридов кислот.

При отнятии воды от двух молекул кислоты в присутствии катализатора образуются ангидриды кислот:

Образование сложных эфиров .

Так называемая реакция этерификации:

Образование амидов:

Реакции хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком

СН 3 -СО-Сl + CН 3 → СН 3 -СО-CН 2 + HCl.

Галогены способны замещать водород радикала кислоты, образуя галогенокислоты . Это замещение происходит постепенно:

Галогенозамещенные кислоты - более сильные кислоты, чем исходные. Например, трихлоруксусная кислота примерно в 10 тыс. раз сильнее уксусной. Они используются для получения оксикислот, аминокислот и других соединений.

Дикарбоновые кислоты.

Дикарбоновые кислоты - это кислоты в которых есть два или три карбоксильные группы.

Например.

НООС - СООН- этандиовая кислота (щавлевая кислота)

НООС - СН 2 - СООН- пропандиовая кислота (малоновая кислота)

НООС - СН 2 - СН 2 - СООН-бутандиовая кислота (янтарная кислота)

Для дикарбоновых кислот свойственны реакции декарбоксилирования (отщепления СО 2) при нагревании:

t °

НООС-СН 2 -СООН→СН 3 СООН + CO 2

Физиологически важным конечным продуктом преобразований в организме белков и нуклеиновых кислот является мочевина.

Липиды. Классификация.

Липиды - являются сложными эфирами, образованными высшими одноосновными карбоновыми кислотами, главным образом пальмитиновой , стеариновой (насыщенные кислоты) и олеиновой (ненасыщенная кислота) и трехатомным спиртом - глицерином . Общее название таких соединений - триглицериды

Природные жиры представляют собой не индивидуальное вещество, а смесь различных триглицеридов.

Классификация липидов.

Липиды делят на:

Простые:

а) ацилглицериды

б) воски

Сложные:

а) фосфолипиды

б) гликолипиды

Высшие жирные кислоты.

В состав липидов организма человека и животных входят жирные кислоты с парным количеством атомов углерода от 12 до 24.

Высшие жирные кислоты бывают насыщенные (предельные)

пальмитиновая кислота- С 15 Н 31 СООН

стеариновая- С 17 Н 35 СООН

Ненасыщенные (непредельные)

олеиновая- С 17 Н 33 СООН

линолевая-С 17 Н 31 СООН

линоленовая-С 17 Н 29 СООН

арахидоновая-С 19 Н 31 СООН

Простые липиды - это липиды которые при гидролизе образуют спирты и жирные кислоты.

Ацилглицериды – это липиды которые есть сложными эфирами глицерина и высших жирных кислот.

Образование одного из триглицеридов, например триглицерида стеариновой кислоты, можно изобразить уравнением

глицерин стеариновая кислота стеариновый триглицерид

В состав молекул триглицеридов могут входить разнородные кислотные радикалы, что особенно характерно для природных жиров, однако остаток глицерина является составной частью всех жиров:

Все жиры легче воды и в ней нерастворимы. Они хорошо растворяются в бензине, эфире, тетрахлориде углерода, сероуглероде, дихлорэтане и других растворителях. Хорошо впитываются бумагой и кожей. Жиры содержатся во всех растениях и животных. Жидкие жиры обычно называются маслами . Твердые жиры (говяжий, бараний и др) состоят главным образом из триглицеридов предельных (твердых) кислот, жидкие (подсолнечное масло и др.) - из триглицеридов непредельных (жидких) кислот.

Жидкие жиры превращаются в твердые путем реакции гидрогенизации . Водород присоединяется по месту разрыва двойной связи в углеводородных радикалах молекул жиров:

Реакция протекает при нагревании под давлением и в присутствии катализатора - мелко раздробленного никеля. Продукт гидрогенизации - твердый жир (искусственное сало), называется саломасом идет на производство мыла, стеарина и глицерина. Маргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизованных масел (подсолнечного, хлопкового и др.), животных жиров, молока и некоторых других веществ (соли, сахара, витаминов и др.).

Важное химическое свойство жиров, как и всех сложных эфиров, - способность подвергаться гидролизу (омылению). Гидролиз легко протекает при нагревании в присутствии катализаторов - кислот, щелочей, оксидов магния, кальция, цинка:

Реакция гидролиза жиров обратима. Однако при участии щелочей она доходит практически до конца - щелочи превращают образующиеся кислоты в соли и тем самым устраняют возможность взаимодействия кислот с глицерином (обратную реакцию).

Жиры - необходимая составная часть пищи. Они широко использу­ются в промышленности (получение глицерина, жирных кислот, мыла).

Мыла и моющие средства

Мыла - это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят главным образом из смеси пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла , калиевые соли - жидкие мыла .

Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

триглицерид стеариновой Глицерин Стеарат натрия

Кислоты (тристеарин) (мыло)

Отсюда реакция, обратная этерификации получила названия реакции омыления ,

Омыление жиров может протекать и в присутствии серной кислоты (кислотное омыление). При этом получаются глицерин и высшие карбоновые кислоты. Последние действием щелочи или соды переводят в мыла.

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров - синтетические карбоновые жирные кислоты с большой молекулярной массой.

Производство мыла требует больших количеств сырья, поэтому поставлена задача получения мыла из непищевых продуктов. Необходимые для производства мыла карбоновые кислоты получают окислением парафина. Нейтрализацией кислот, содержащих от 10 до 16 углеродных атомов в молекуле, получают туалетное мыло, а из кислот, содержащих от 17 до 21 атома углерода, - хозяйственное мыло и мыло для технических целей. Как синтетическое мыло, так и мыло, получаемое из жиров, плохо моет в жесткой воде. Поэтому наряду с мылом из синтетических кислот производят моющие средства из других видов сырья, например из алкилсульфатов - солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обла­дают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Синтетические моющие средства высвобождают сотни тысяч тонн пищевого сырья - растительных масел и жиров.

Сложные липиды.

Это липиды которые при гидролизе освобождают спирт и фосфорную кислоту, аминоспирты, углеводы..

Фосфолипиды - основой фосфолипидов является фосфатидная кислота.

Фосфолипиды образуют липидный матрикс биологических мембран.

Гетерофункциональные соединения.

К гетерофункциональным соединениям принадлежат гидрокси – и оксокислоты.

Гидроксикислоты

Гидроксикислоты характеризуются наличием в молекуле кроме карбоксильной еще гидроксильной группы О–Н, их общая формула R(OH) n (COOH). Первым представителем органических гидроксикислот будет оксиэтановая кислота (оксиуксусная, оксиметанкарбоновая, гликолевая кислота).

Наиболее важными из гидроксикислот, участвующих в процессах жизнедеятельности, являются:

молочная (2-окси-этанкарбоновая, 2-оксипропановая кислота, оксипропионовая кислота)

яблочная (2-окси-1,2-этандикарбоновая кислота, оксиянтарная кислота)

винная (1,2-диокси-1,2-этандикарбоновая кислота, диоксиянтарная кислота)

лимонная (2-окси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота)